דר' שטרן הוא מרצה בפקולטה למשפטים באוניברסיטת בר אילן. הוא קיבל את תעודת הבוגר שלו מהפקולטה למשפטים באוניברסיטת בר אילן, ואת תעודת המוסמך והדוקטורט בפקולטה למשפטים באוניברסיטת תל אביב. את עבודת הדוקטורט, אשר עסקה במנגנוני פיצוי עבור אובדן הקהילה בשל נטילה שלטונית של מקרקעין כתב שי בהנחייתו של פרופ' חנוך דגן. עד לשנת 2011 עבד דר' שטרן כעורך דין במשרד ש.הורוביץ ושות', שם התמחה בליטיגציה מסחרית, מקרקעין ותכנון ובניה.